토니 몬타나는 슈가 새 앨범에서 가장 좋은 곡중 하나다. 이 곡은 슈가가 인생을 살면서 마주할 수 밖에 없는 문제들에 대해 그렇게 소리높여 주장하고 있지는 않지만, 많은 상징들을 나타내고 있다. 주로 슈가의 커리어와, 아이돌과 엔터테이너가 되는 과정들에서, 슈가는 토니 몬타나를 자신과 일치시키고 있다. 

토니 몬타나와 슈가 사이 다수의 공통점

토니 몬타나의 인생은 쿠바 섬에서 시작하고, 이건 대구를 의미할 수 있다. 토니 몬타나는 마이애미(서울)로 12만5천명의 쿠바인(연습생들)과 함께 배를 타고 탈출한다. 토니는 도착하면서 자신은 정치범이며 영주권을 갖고 있다고 말하는데, 이건 슈가의 랩 실력이 연습생이 되는 것 이상이라는 걸 나타내는 것일 수 있다. 

그러나 마이애미는 이 사실들을 부정, 토니가 예전에 했던 일들을 무시하면서 그를 자유촌으로 보내 난민들과 살게 한다. 토니는 마약 카르텔의 수장이 시킨 일을 수행하는 조건으로 영주권을 약속받는다. 슈가가 그가 해야하는지 미처 몰랐을 일들을, 밤낮을 가리지 않고 극심한 고통 속에서 해낸 후, 데뷔를 약속받은 것처럼. 

토니와 그의 가족 간의 관계에서도 슈가가 우리에게 말해왔던 것과 유사점을 보인다. 영화에서, 토니는 5년 간 떨어져 있은 후 어머니와 여동생을 만나러 가는데, 슈가 또한 부모님과 형에게서 3년 동안 떨어져 있었다. 영화에서 토니의 어머니는 토니가 선택한  길에 화를 내고 실망하는 모습을 보이는데, 슈가가 부모님이 음악하는 것을 반대하셨다고 말한 것과 겹친다. 토니는 계속 부모님을 달래보려 하지만, 그들은 여전히 화가 나 있는 상태다. 결국엔 부모님도 받아들이게 되지만.

다른 측면에서 보면, 토니가 돈을 버는 방식과도 관련이 있다. 코카인 사업에 손을 대게 되는데, 일년 반 만에 7천 5백만 달러를 벌면서 무일푼에서 부유한 마약 딜러로 급변한다. 사치품을 거둬들이기 시작하더니 곧 그와 그의 소중한 이들이 코카인에 중독되면서 그가 쫓아 왔던 아메리칸 드림에 금이 가기 시작한 것을 깨닫는다. 

슈가가 곡에서 말하는 것 : 

성공과 행복 같은 듯 달라

허나 더 큰 성공을 원해

더 많은 부와 훨씬 커다란 명예

돈이 나를 쫓기를 원하지 돈만 쫓는 괴물은 되지 않길

슈가가 돈을 원하면서도 토니 몬타나처럼 되는 것을 두려워 한다는 걸 대입해 볼 수 있다.