주인공인 허생은 가난한 형편에도 10년 글 읽기를 기약하며 매일 글을 읽고 있었는데 7년째 되는 어느 날 아내가 허생에게 내가 당신 다 먹여살리는건 아냐, 선비 질도 장인 일도 장사도 못 하면 차라리 도둑질이라도 해서 돈을 벌어 오라고 하소연 한다.

그러자 허생은 아내의 절절한 말에 글 읽기를 멈추고 집 문 밖으로 뛰쳐나가서는 한양의 갑부인 변씨를 찾아가 당당하게 1만 냥[4]이라는 거금을 빌려 간다. 그리고는 바로 안성시장으로 가서 그 돈으로 과일을 다 싹쓸이해서 10배의 폭리를 취하고 제주도로 가서 말총을 다 싹쓸이해서 망건 값을 10배로 올려 처음 꿨던 돈의 100배로 불린다. 이때 떼돈을 벌어 기쁘지 않냐는 시종에 말에 오히려 "1만냥만 가지면 팔도를 뒤흔들수 있으니 심히 한탄스럽도다!" 라면서 원시적이고 전혀 발전하지 못한 조선의 경제체계에 한숨을 내쉬었다.

그런데 얼마 뒤, 때마침 변산에서 도적 떼들이 들끓자 그들의 사연을 듣고는 그들을 회유하여 살기 좋다는 무인도[5]로 데려가서 새 삶을 살게 하고 일본[6]의 기근을 도와주면서 은 백만 냥을 벌게 되었다. 그러나 땅이 좁은 것에 한탄하면서 돌아가기로 마음먹으며 섬에 드나드는 배를 모조리 불태우고 바다에 50만 냥을 그냥 버린다. 그리고 섬에 있는 사람 중에 글을 아는 자들을 골라내어서 배에 태워 다시 조선으로 돌려보냈다. 그렇게 허생은 다시 조선으로 돌아와 가난한 사람들에게 많은 돈을 나누어주고 10만 냥이 남게 되자 변씨에게 몽땅 다 갚는다.

이에 변씨는 깜짝 놀라며 남은 돈을 다시 돌려주려고 했지만 허생은 거절했고 이를 계기로 허생과 인연을 맺게 된다. 얼마 뒤 변씨가 어영청 대장인 이완 대장에게 허생의 얘기를 하자 이완 대장이 놀라며 허생을 찾아간다. 이완이 허생에게 청나라에 대한 대책을 묻자 세 가지 해결책을 던졌는데 이완이 모두 어렵다는 답만 했다. 그러자 허생이 이완을 꾸짖으면서 칼로 찌르려고 위협했고 놀란 이완 대장은 뒷문으로 도망갔다. 그 다음 날 이완이 다시 찾아가 봤지만 허생은 이미 사라져 그 행적을 찾을 수가 없었다.