1. OVW 처음 입성했을 당시에 많은 동료들과 관계자들이 3세대 레슬러라서 고생 안해도 성공하겠네 식으로 랜디를 엄청 시기질투하고 할 때 유일하게 편견없이 랜디를 대해준 게 바로 존 시나라고 함, 한번은 너무 스트레스를 받은 나머지 포기하고 싶었던 랜디에게 시나가 의기소침해지지 말라며 다독여 준 건 유명한 일화

2. 랜디가 감기걸린 상태로 시나와 경기를 가졌었는데, 하필이면 시나 몸에 콧물이 묻어서 더러워진 상황임에도 불구하고 시나는 아무런 말 없이 경기를 끝내고 난 뒤에 그럴 수 있지하며 쿨하게 넘어갔다고, 이 일을 계기로 시나는 자신의 존중을 얻게 되었고, 둘 사이가 더 가까워지게 되었다고 랜디가 직접 인터뷰에서 밝힘

3. 랜디가 2008년 중후반부터 몸이 급격하게 좋아지기 시작했는데 이는 시나의 몫이 컸다고 함, 시나랑 같이 운동하면서 체지방률도 엄청 줄이고 좀 더 체계적인 운동법을 알아가면서 몸이 변화된거라고, 한번은 시나랑 같이 데드리프트를 하는데 시나가 너무 괴물급 체력의 소유자라 중간에 도저히 못버티고 살려달라고 빌었다고 함, 근데 시나가 엄청 단호하게 '안돼' 이러면서 계속 시켰다고 함

4. 랜디는 시나에게서 많은 점을 보고 배웠다고 하는데 특히 WWE의 그 빡빡한 스케줄을 아무런 불평불만 없이 소화하면서도 늘 최선을 다해 임하는 시나를 보며 속으로 정말 대단하고 느꼈다고, 특히 메이크 어 위시를 통해 어린이들에게 희망을 전해주는 시나의 모습을 보면 절친한 친구지만 때로는 엄청나게 큰 존재로 느껴질 때가 있다고 말함

5. 2008년 레슬매니아 때 시나가 랜디에게 '우리가 바라던 순간이 왔네'라고 말했고, 랜디도 '우리가 해냈어'라는 말과 함께 서로를 끌어 안고서 감격했다고 함, 둘은 OVW 시절 때부터 서로를 상대로 레슬매니아 무대에 서보면 어떨까 상상해보곤 했다는데 그게 현실이 된 상황이 믿겨지지 않았다고, 2024년 초 랜디는 시나와 일대일 경기로 레슬매니아 무대에 서보고 싶다고 밝히기도 함

6. 둘이 친한 사이인 만큼이나 어느 정도 트러블도 존재했다고 함, 한번은 시나가 랜디를 오해하고 엄청 심하게 다투는 일이 있었는데, 금방 오해를 풀고 랜디에게 사과하고 마무리된 일도 있었고, 랜디가 백 스테이지에서 여러 문제들을 일으키고 다니자 시나가 작정하고 랜디에게 가서 쌍욕을 퍼부으며 윽박을 질렀던 적도 있었다고 함, 당시에 랜디는 아무런 말 없이 고개를 푹 숙인 채로 듣고만 있었다고...

7. 랜디 오턴의 데뷔 20주년에 대한 시나의 소감

'지난 20년간 랜디오턴은 본인의 유산을 가장 위대한 가치 중 하나로 끌어 올렸어요. 그가 얻은 모든 성과에 대한 깊은 존경심을 가지고 있습니다. 하지만 제 진심 어린 사랑과 존경심은 그가 성숙해졌다는 것과 어른스럽게 성장 했다는 것에 큰 의의가 있죠.'

8. 존 시나의 데뷔 20주년에 대한 랜디의 소감

'존, 우리가 알고 지낸지 어느덧 22년이란 세월이 흘렀어. 아마 더 오랜 시간이 흘렀을지도 모르겠네... 아무튼 곰팡이 냄새나는 OVW 경기장에서 훈련 받았던 게 엊그제 같은데 정말 고생 많았지 우리, 하지만 함께하는 시간들이 너무 행복했었다고 말해주고 싶어. 너의 그 "HUSTLE, LOYALTY, RESPECT."는 단순한 기믹이 아닌 너의 삶의 일부분이자 너가 선택한 삶의 방식과도 같았어. 링밖에서든 안에서든 난 너에게 정말 많은 것들을 보고 배우고 얻을 수 있었어. 그 점을 참 고맙게 생각하고 있어. 그래서 더 아끼는 마음이 큰 것도 사실이고, 아무튼 너가 보여준 그 모든 희생과 열심히 일해왔던 순간들을 너의 친구이자 동료로서 진심으로 축하해. 오늘 신나게 달려보자고!'

9. 랜디는 시나가 자신의 은퇴전 상대가 되어줬으면 좋겠다고 말한 적이 있음, 참고로 시나 역시 랜디를 은퇴전 상대로 지목한 적이 있음