15년간 있었던 공직에서 쫓겨난다. 그리고 직후 메디치 가문 암살 모의에 휘말려 감옥에 갇히면서 날개꺾기 고문[10]을 6번이나 당하기까지 했다. 실제로는 그 암살 모의에 참여하지 않았기 때문에 마키아벨리는 끝까지 자신의 결백을 주장했는데, 운이 좋게도 율리오 2세가 갑자기 말라리아열에 걸려 죽고, 뒤를 이어 조반니 데 메디치가 교황 레오 10세가 되면서, 기분이 좋아진 동생 줄리아노 데 메디치가 대규모 사면을 실행하였다. 이에 마키아벨리는 가까스로 풀려나게 되었다.

감옥에 갇히면서 대부분의 재산을 몰수당했지만, 다행히 아버지가 물려주었던 산트 안드레아의 작은 농장이 있어 그곳에서 가족과 함께 은거하였다. 하지만 부과된 벌금을 갚아야 했고,[11] 동시에 가족들을 부양했었기 때문에 힘겨운 시간들을 보냈다. 이때 마키아벨리는 생계를 위해 농장 일은 물론 귀족 자제들의 강사 일까지 맡았다.

그럼에도 피렌체를 위하여 공직에서 일하기를 원했던 그는, 메디치 가문의 햇병아리 군주 로렌초에게 《군주론》을 저술하여 바치려고 했다.[12] 하지만 실제로 군주론을 바쳤는지는 확인되지 않는다. 아이러니하게도 마키아벨리는 얼마 지나지 않아서, 공화국을 추종하는 젊은 귀족들의 모임인 '오르티 오리첼라리'[13]에 참여하며 코시모 루첼라이, 차노비 부온델몬티, 필리포 스트로치 등과 교제를 나누었다.[14] [15] 그리고 그들과 토론에서 나눈 얘기들을 바탕으로 훗날 공화주의의 고전이 되는 《로마사 논고》를 지었다. 《전술론》과 《피렌체사》를 집필하기 시작한 것도 이 무렵이다. 이렇게 10여 년간을 저술활동에 힘썼다. 하지만 당장 그를 유명하게 만든 것은 그의 희극 《만드라골라》 덕분이었다. 이 희극은 크게 성공해서 작가로서 마키아벨리의 명성은 이탈리아 전체로 빠르게 퍼져 나갔다.

한편 마키아벨리는 희극으로 얻은 자신의 명성과 인맥을 이용해 새로운 교황 클레멘스 7세의 신임을 얻었고, 성벽 공사를 총괄하는 감독관에 임명되었다. 비록 그가 원하는 고위공직은 아니었으나 마키아벨리는 충실히 임무를 수행했다. 그러나 그것도 잠시, 피렌체에 인민 봉기가 일어나고, 때마침 독일의 황제 카를 5세가 용병들을 내세워 로마를 약탈하고 교황을 포로로 삼는 엄청난 사건이 벌어져서 힘의 공백이 생기자, 피렌체의 공화주의자들은 다시 메디치 가문을 쫓아내고 공화정 정부를 수립했다. 이에 마키아벨리는 다시 고위공직에 오를 수 있다는 희망을 품고 원하던 제2서기관 선거에 도전하였지만 실패한다.[16] 희망이 무너진 그는 상심한 나머지 병을 얻고 얼마 못 가 1527년 6월 21일, 58세의 나이로 세상을 떠났다.


자기 생각의 모순으로 말미암아


Virtu있는 공무원 호소자로 생을 마감함